[发明专利]一种冠酮素Coronalon的化学全合成制备新方法有效
申请号: | 201110361988.0 | 申请日: | 2011-11-15 |
公开(公告)号: | CN102432494A | 公开(公告)日: | 2012-05-02 |
发明(设计)人: | 谭建文;周忠玉;颜健;张梅;王晶 | 申请(专利权)人: | 中国科学院华南植物园 |
主分类号: | C07C235/84 | 分类号: | C07C235/84;C07C231/02 |
代理公司: | 广州科粤专利商标代理有限公司 44001 | 代理人: | 刘明星 |
地址: | 510650 *** | 国省代码: | 广东;44 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | 本发明公开一种冠酮素Coronalon的化学全合成制备新方法。它是由乙基苯与丁二酸酐反应生成4-(4-乙基苯)-4-羰基-丁酸,4-(4-乙基苯)-4-羰基-丁酸用水合肼还原得4-(4-乙基苯)-丁酸,4-(4-乙基苯)-丁酸脱水缩环形成7-乙基-3,4-二氢奈酮,7-乙基-3,4-二氢奈酮经还原脱水生成7-乙基-3,4-二氢奈,7-乙基-3,4-二氢奈经氧化致双键开环得2-(2-羧基乙基)-5-乙基-苯甲酸,2-(2-羧基乙基)-5-乙基-苯甲酸脱水环化得6-乙基-4-羧基-茚酮,6-乙基-4-羧基-茚酮与异亮氨酸甲酯盐酸盐缩合生成目标产物分子冠酮素Coronalon。本发明的冠酮素Coronalon的化学全合成制备新方法更加的经济有效,为推进冠酮素作为理想诱导剂用于植物潜在高价值活性成分的实用性开发创造了条件。 | ||
搜索关键词: | 一种 冠酮素 coronalon 化学 合成 制备 新方法 | ||
【主权项】:
一种冠酮素Coronalon的化学全合成制备新方法,其特征在于,包括以下步骤:乙基苯与丁二酸酐反应生成4‑(4‑乙基苯)‑4‑羰基‑丁酸,4‑(4‑乙基苯)‑4‑羰基‑丁酸用水合肼还原得4‑(4‑乙基苯)‑丁酸,4‑(4‑乙基苯)‑丁酸脱水缩环形成7‑乙基‑3,4‑二氢奈酮,7‑乙基‑3,4‑二氢奈酮经还原脱水生成7‑乙基‑3,4‑二氢奈,7‑乙基‑3,4‑二氢奈经氧化致双键开环得2‑(2‑羧基乙基)‑5‑乙基‑苯甲酸,2‑(2‑羧基乙基)‑5‑乙基‑苯甲酸脱水环化得6‑乙基‑4‑羧基‑茚酮,6‑乙基‑4‑羧基‑茚酮与异亮氨酸甲酯盐酸盐缩合生成目标产物分子冠酮素Coronalon。
下载完整专利技术内容需要扣除积分,VIP会员可以免费下载。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于中国科学院华南植物园,未经中国科学院华南植物园许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/patent/201110361988.0/,转载请声明来源钻瓜专利网。
- 同类专利
- 一种合成5-乙酰水杨酰胺的工艺-201910436682.3
- 黄铃 - 连江县金源工业设计有限公司
- 2019-05-23 - 2019-08-09 - C07C235/84
- 本发明公开了一种合成5‑乙酰水杨酰胺的工艺,以杨酸甲酯,甲醇,乙酰氯,自制改性纳米级固体酸催化剂等原料通过重结晶,磁力搅拌,酸处理等操作手段制备出5‑乙酰水杨酰胺。
- 一种查耳酮类化合物及制备方法与用途-201811514289.3
- 魏宝楚;朱红甜;李旭阳;贺殿 - 兰州市肺科医院
- 2018-12-11 - 2019-07-19 - C07C235/84
- 本发明涉及通式(Ⅰ)的化合物,及制备在其药学上可接受的盐,以及制备方法和肿瘤细胞毒活性用途。本发明所涉及的化合物及盐,可用于制备抗肿瘤的药物,对人肝癌细胞、人胚肺成纤维细胞、宫颈癌细胞、腺癌人类肺泡基地上皮细胞、人早幼粒白血病细胞均有细胞毒活性。
- 4-甲酰基-N-异丙基苯甲酰胺单一溶剂反应系统-201821327342.4
- 汪海;高桂祥;汪静莉 - 苏利制药科技江阴有限公司
- 2018-08-17 - 2019-05-31 - C07C235/84
- 本实用新型涉及一种4‑甲酰基‑N‑异丙基苯甲酰胺单一溶剂反应系统,包括反应釜,所述反应釜的上端连接冷凝器,所述冷凝器连接接受罐,所述反应釜的下端通过出液管连接离心机,所述出液管上设有排污支管,所述离心机连接烘箱。本实用新型反应时间短,生产步骤短,操作简单,劳动强度小,污染小,安全环保。
- 一类大黄酸类化合物及其用途-201610297815.X
- 江敏;徐醒;漆学宇;杨春皓;邓廉夫 - 上海市伤骨科研究所;中国科学院上海药物研究所
- 2016-05-06 - 2018-06-26 - C07C235/84
- 本发明涉及一类大黄酸类化合物及其用途。具体地,本发明涉及一类具有下述结构通式的大黄酸类化合物。本发明的大黄酸类化合物可用于制备预防和/或治疗破骨细胞活性异常导致的疾病的药物。
- 一系列查尔酮、二氢查尔酮和黄酮化合物及其制备方法和用途-201510278231.3
- 吴振;周强;方美娟;薛玉花;敖名涛;吴俊;何焯;纪玉峰;余雕;钱宇卿 - 厦门大学
- 2015-05-27 - 2017-06-23 - C07C235/84
- 一系列查尔酮、二氢查尔酮和黄酮化合物及其制备方法和用途,涉及查尔酮类化合物。以HIV‑LTR‑luc细胞为HIV潜伏模型,通过流式细胞仪药物筛选实验发现,经过具有上述结构式的查尔酮,二氢查尔酮和黄酮化合物处理后,潜伏期的HIV基因有明显激活现象,它们对潜伏期HIV的激活率为0~30%。流式检测结果显示化合物WH‑4,WH‑5和WH‑8对GFP具有明显激活作用,其中化合物WH‑5在浓度为20ug/mL时对潜伏期HIV的激活率可达12.9%,与阳性对照药物Prostrain的作用强度相当。查尔酮、二氢查尔酮和黄酮化合物可在制备治疗抗艾滋病药物中应用。
- 一种大黄酸类化合物及制备方法和应用-201410743845.X
- 谢建伟;周昌健;代斌;张洁;刘平 - 石河子大学
- 2014-12-08 - 2015-04-29 - C07C235/84
- 本发明涉及一类治疗肿瘤的药物,具体涉及一种大黄酸类化合物及其在制备治疗肿瘤的药物中的应用。所述大黄酸类化合物及其药学上可接受的盐,其结构如式(I)所示:其中:R1代表C1-C12烷基或(CH2)nR3,其中n=1-6,R3为芳环或芳杂环,R2为氨基酸基团。本发明所公开的大黄酸类化合物及其药学上可接受的盐溶解性高、抗肿瘤活性效果好。
- 大黄酸衍生物及其合成方法和用途-201210545206.3
- 徐文清;李济洋;朱泽红;李光强;沈秀;张玉杰 - 中国医学科学院放射医学研究所
- 2012-12-14 - 2014-06-18 - C07C235/84
- 本发明涉及大黄酸类衍生物及其合成方法和用途。具体地说本发明公开要求保护通式(I)的化合物其中R表示任何一种L-氨基酸氨基C1-C6烷基,氨基C2-C6烯基,氨基C3-C6炔基,含氮的杂环基,含氮的杂环芳基及其药学上可接受的盐,包括新化合物的药用组合物及其在在制备抗肿瘤药物中的用途。
- 杀虫化合物-201280013951.1
- P·J·M·容;O·F·休特;P·雷诺;T·皮特纳 - 先正达参股股份有限公司
- 2012-03-19 - 2013-12-11 - C07C235/84
- 本发明涉及具有杀虫活性的具有化学式(I)的新颖的三唑衍生物,涉及用于制备它们的方法和中间体,涉及包含它们的杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物组合物并且涉及使用它们来对抗并且控制昆虫、螨、线虫或软体动物有害生物的方法其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、G1、G2、R1、R2、R3、L、Q1、Q2、R4、R5、R6、R7、Q2、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、以及Y9是如权利要求1中所定义的;或其盐或N-氧化物。
- 多羟基二苯甲酮衍生物及其应用-201310185560.4
- 周林福;李飞 - 南京医科大学第一附属医院
- 2013-05-16 - 2013-09-11 - C07C235/84
- 多羟基二苯甲酮衍生物及其应用,结构式如下:该衍生物能够同时发挥松弛支气管平滑肌、抗炎和抗过敏的作用,能够更好地达到控制哮喘症状之目的。
- N-[4-(1-(2-丙炔基)-3,4-二氧代正丁基)苯甲酰]-L-谷氨酸二烷酯及其制备方法-201310196967.7
- 许学农 - 苏州明锐医药科技有限公司;许学农
- 2013-05-24 - 2013-09-04 - C07C235/84
- 本发明揭示了一种医药中间体N-[4-(1-(2-丙炔基)-3,4-二氧代正丁基)苯甲酰]-L-谷氨酸二烷酯(I)及其制备方法,其制备包括如下步骤:以4-(1-羟基-3-丁炔)苯甲酸(II)与L-谷氨酸二烷酯(III)缩合生成N-[4-(1-羟基-3-丁炔)苯甲酰]-L-谷氨酸二烷酯(IV);中间体(IV)经过与烯醇化的丙酮醛二甲基缩醛发生偶联反应生成N-[4-(1-(2-丙炔基)-3,4-二氧代正丁基)苯甲酰]-L-谷氨酸二烷酯(I)。中间体(I)及其制备为抗肿瘤药普拉曲沙提供了一条新的制备途径,促进了普拉曲沙原料药的经济和技术发展。
- 环酰胺衍生物-201180051264.4
- 堀内良浩;藤原广阳;须田仁志;佐佐木泉;岩田光贵;泽村洁人 - 大日本住友制药株式会社
- 2011-09-02 - 2013-06-19 - C07C235/84
- 提供了由式(1)表示的化合物或其药理学可接受的盐。(在该式中,A为C6-10亚芳基等;R1a、R1b和R1c各自独立地为氢原子、卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基等;R2为任选取代的C6-10芳基、任选取代的5-至12-元单环或多环杂芳基、任选取代的C7-16芳烷基等;m为0等;n为0至2的整数)。
- 一种2-(4-氟代苯甲酰基)苯甲酰胺的制备方法-201310075790.5
- 吴文雷;祝冠彬;白玉爽;徐凤波;王文虎;李庆山;胡方中;刘英贤 - 黄河三角洲京博化工研究院有限公司
- 2013-03-11 - 2013-06-12 - C07C235/84
- 本发明涉及精细化工产品的制备,特别是一种2-(4-氟代苯甲酰基)苯甲酰胺的制备方法,该方法以2-(4-氟代苯甲酰基)苯甲酸为原料,首先与甲醇发生酯化反应,然后与氨水发生氨解反应制得。该方法摒弃了毒性和刺激性较大的氯化亚砜,简单实用、经济性高、收率好、副反应少、环境污染少。
- 一种新的植物防御诱导剂冠酮甘素及其制备方法和用途-201310059183.X
- 谭建文;徐巧林;王晶;任慧;郑梦斐 - 中国科学院华南植物园
- 2013-02-25 - 2013-05-22 - C07C235/84
- 本发明提供了一种新的植物防御诱导剂冠酮甘素及其制备方法和用途。冠酮甘素其结构如式(Ⅰ)所示。本发明的新化合物冠酮甘素不仅水溶性良好,且以该化合物配制的低浓度水溶液其在对多种植物挥发性成分的诱导分析实验测试中呈现了与已报道化合物冠酮素同样强烈的诱导活性,显示该化合物是比冠酮素更具优越特性的、具推广实用化前景的植物防御诱导剂(或植物保护剂),其在对农作物或经济作物实施绿色环保型植物保护或病虫害防控等方面可望具有潜在重要的用途。
- 一种2-对氟苯甲酰基苯甲酰胺的合成方法-201310040255.6
- 安敬瑞;常忠臣;吴文雷;栾波;马韵升;史庆苓 - 黄河三角洲京博化工研究院有限公司
- 2013-02-01 - 2013-05-01 - C07C235/84
- 本发明公开了一种2-对氟苯甲酰基苯甲酰胺的合成方法,以2-对氟苯甲酰基苯甲酸、三氯氧磷和氯化铵为原料,在二氯乙烷溶剂中和催化剂无水路易斯酸作用下,合成目标产物2-对氟苯甲酰基苯甲酰胺。本发明操作步骤简单,反应条件温和,能耗低,生成成本降低,生产周期短,产品收率在95.5%以上,纯度在99%以上,满足市场对2-对氟苯甲酰基苯甲酰胺的质量要求。
- 一种制备奈福泮中间体Ⅰ的方法-201210457823.8
- 季世春;李琴;张明明 - 南京海陵中药制药工艺技术研究有限公司;扬子江药业集团南京海陵药业有限公司
- 2012-11-15 - 2013-02-13 - C07C235/84
- 本发明公开一种制备奈福泮中间体Ⅰ的方法,该方法包括以下步骤:在有机溶剂中,于室温条件下,邻苯甲酰苯甲酸经三氯化磷的酰氯化反应后,得到酰氯液;将步骤1得到的酰氯液于-5℃~5℃温度下,滴加到溶由N-甲基乙醇胺、三乙胺和甲苯三者形成的混合有机溶剂中,得到反应液;将三氯化磷滴加到上述反应液,在75℃±5℃下反应,反应完毕后,将反应液过滤,滤液用有机碱调节pH至7~9,析出固体,过滤,得到母液;向上述母液中滴加有机醚,析出固体即为奈福泮中间体Ⅰ。本发明使用跟以往不同的有机溶剂,并且采用了新的方法的后处理方式,避免了因为接触水而使中间体Ⅰ加速破坏,提高了反应的收率,得到高纯度的中间体Ⅰ。
- 茉莉素激素类似物及其制备方法与应用-201110060463.3
- 谢道昕;南发俊;段留生;闫建斌;顾民;李召虎;吴慧玲;白志燕 - 清华大学
- 2011-03-14 - 2012-09-19 - C07C235/84
- 本发明公开了一类天然茉莉素结构类似物CFA-R及其应用。该化合物的结构式如式I所示。通过实验证明,化合物CFA-R无论是在茉莉素的生理效应或者在对茉莉素信号途径的特异性方面,均显示了与天然茉莉素分子JA-Ile一致的生物活性。(式I)
- 一种冠酮素Coronalon的化学全合成制备新方法-201110361988.0
- 谭建文;周忠玉;颜健;张梅;王晶 - 中国科学院华南植物园
- 2011-11-15 - 2012-05-02 - C07C235/84
- 本发明公开一种冠酮素Coronalon的化学全合成制备新方法。它是由乙基苯与丁二酸酐反应生成4-(4-乙基苯)-4-羰基-丁酸,4-(4-乙基苯)-4-羰基-丁酸用水合肼还原得4-(4-乙基苯)-丁酸,4-(4-乙基苯)-丁酸脱水缩环形成7-乙基-3,4-二氢奈酮,7-乙基-3,4-二氢奈酮经还原脱水生成7-乙基-3,4-二氢奈,7-乙基-3,4-二氢奈经氧化致双键开环得2-(2-羧基乙基)-5-乙基-苯甲酸,2-(2-羧基乙基)-5-乙基-苯甲酸脱水环化得6-乙基-4-羧基-茚酮,6-乙基-4-羧基-茚酮与异亮氨酸甲酯盐酸盐缩合生成目标产物分子冠酮素Coronalon。本发明的冠酮素Coronalon的化学全合成制备新方法更加的经济有效,为推进冠酮素作为理想诱导剂用于植物潜在高价值活性成分的实用性开发创造了条件。
- 类视色素前体药物化合物-200780101344.X
- 村竹英昭;首藤纮一 - 财团法人乙卯研究所
- 2007-10-31 - 2010-11-17 - C07C235/84
- 本发明提供具有吸收至生物体内后转换为类视色素的性质的下述通式(I)所表示的化合物或其盐、或其酯:,R1~R5表示氢原子、烷基或者三烷基甲硅烷基,X表示-NH-CO-、-CO-NH-、-N(COR6)-CO-、-CO-N(COR7)-(R6及R7表示低级烷氧基或者羧基取代的苯基)等;Z表示-Y-CH(R12)-COOH、-CHO、-CH=CH-COOH或者-COOR13(Y表示单键、-CH2-、-CH(OH)-、-CO-、-CO-NH-或者-CO-NH-CH2-CO-NH-,R12表示氢原子或者低级烷基,R13表示氢原子、-CH(R14)-COOH(R14表示氢原子、低级烷基或者羟基)、-[CH2CH2-O]n-CH2-CH2-OH、-CH2-O-[CH2CH2-O]m-CH2-OH 或者-[CH(CH3)-CO-O]p-CH(CH3)-COOH(n、m或p表示1至100的整数)。
- 烷氧基取代芳环的氨甲酰基类芳酸化合物及其制法和用途-201010139761.7
- 吴松;叶菲;郝玲花;童元峰;陈锋;张裴;田金英;陶荣亚;贺伊博 - 中国医学科学院药物研究所
- 2010-03-23 - 2010-11-03 - C07C235/84
- 本发明涉及烷氧基取代的芳环的氨甲酰基类芳酸化合物,其生理上可接受的盐、溶剂化合物和立体异构体,其单晶型或多晶型,及其制备方法,以及含有所述化合物的药物组合物,以及它们用于调控蛋白酪氨酸酶-1B(PTP1B)的生物活性和在用于预防或治疗和蛋白酪氨酸磷酸酶-1B相关的疾病或蛋白酪氨酸磷酸酶-1B抑制剂在药物中的应用。
- 一种制备乙酰水杨酰胺的方法-201010133281.X
- 陈维广;殷恒波;卢章准;张运生 - 江苏大学
- 2010-03-25 - 2010-08-18 - C07C235/84
- 本发明公开了一种制备乙酰水杨酰胺的方法,其中在于用1-丁基-3-甲基咪唑氯铝酸[BMIM]Cl-nAlCl3或N-丁基吡啶氯铝酸[BPy]Cl-nAlCl3离子液体为催化剂和溶剂,催化水杨酰胺与乙酰氯酰基化制备乙酰水杨酰胺,上述制备方法的具体反应条件如下:将水杨酰胺按摩尔比加入到1-4倍用量的离子液体中,搅拌混匀,再按摩尔比加入1-4倍用量的乙酰氯,在25-55℃搅拌反应25-400min,其中n=1.5-2.5。本发明方法制备乙酰水杨酰胺具有制备工艺简便,转化率高,选择性好,纯度高,反应时间短,反应条件易于控制,节约资源,低危险性和毒性,污染小等优点。
- 邻苯二甲酰胺衍生物、农用与园艺用杀虫剂及其施用方法-201010018166.8
- 朱红军;李玉峰;冯美丽;杨海玉;赵亮;席斌彬 - 南京工业大学
- 2010-01-20 - 2010-07-07 - C07C235/84
- 本发明公开了通式(I)代表的邻苯二甲酰胺衍生物,其中R1是是氢原子、甲基、甲氧基、甲硫基、甲磺酰基、甲硒基,R2是氢原子或是甲基,Y是氢原子、卤原子、甲基、卤代甲基,以及该衍生物作为活性成分的农用与园艺用杀虫剂及其施用方法。
- 一种塔斯品碱联苯衍生物及其制备方法-200910219303.1
- 贺浪冲;张杰;贺怀贞;张彦民;王嗣岑;李西玲;卢闻;王红英 - 西安交通大学
- 2009-12-04 - 2010-06-16 - C07C235/84
- 本发明公开了一种塔斯品碱联苯衍生物及其制备方法,该衍生物是5,5’-二甲氧基-6,6’-二羟基联苯-2,2’-二苯甲酰甲胺的一个或两个苯环上的羟基与含有乙酰苯胺或者仲胺的化合物通过醚化反应,得到目标化合物。所述的含有乙酰苯胺的化合物为苯环上由一个或多个卤素取代的乙酰苯胺;所述的含有仲胺的化合物为末端由仲胺取代的碳原子数为1~5的直链烷基。该塔斯品碱联苯衍生物具有抗肿瘤活性,可应用于抗肿瘤药物的制备。
- 他米巴罗汀的水溶性前药及其制备方法与应用-200910018584.4
- 徐文方;边海勇;齐永秀 - 山东大学
- 2009-09-24 - 2010-03-10 - C07C235/84
- 本发明提供了一种他米巴罗汀的水溶性前药及其制备方法和用途。属于有机化合物合成与医药应用技术领域。该他米巴罗汀的水溶性前药具有良好的水溶性和适宜的药物结晶型态,适合作为药物制剂的原料,尤其适合制备成注射剂型。更具体的讲,本发明提供了通式(I)的他米巴罗汀DMEA酯的药学可接受的盐,其中HA为HCl,H2SO4,HNO3,H3PO4,HOAc,对甲基苯磺酸,马来酸,琥珀酸,柠檬酸或L(+)-酒石酸。
- N-[3-硝基-4-甲基-苯基]-4-醛基-苯甲酰胺及其制备方法以及其衍生物的制备方法-200910167652.3
- 熊雄 - 成都神黄医药科技开发有限公司
- 2009-09-16 - 2010-02-24 - C07C235/84
- 本发明属于化学医药技术领域,特别涉及N-[3-硝基-4-甲基-苯基]-4-醛基-苯甲酰胺及其制备方法以及其衍生物的制备方法。本发明的N-[3-硝基-4-甲基-苯基]-4-醛基-苯甲酰胺如式I所示,该化合物可以作为中间体用于制备一类具有抗癌活性的衍生物。
- 一种5-溴乙酰水杨酰胺的制备方法-200910302422.3
- 钟朝康 - 建德市紫山湾精细化工有限公司
- 2009-05-19 - 2009-10-21 - C07C235/84
- 本发明属于医药中间体领域,具体公开一种5-溴乙酰水杨酰胺的制备方法,其是以水杨酰胺和乙酰氯为起始原料,经过酰化反应、溴化反应获得。本发明具有制备方法简单、易于工业化生产,产品收率高、纯度高等特点。
- 专利分类