[发明专利]甜菊糖苷异构体有效

专利信息
申请号: 201210202906.2 申请日: 2008-09-04
公开(公告)号: CN102731589A 公开(公告)日: 2012-10-17
发明(设计)人: T·李 申请(专利权)人: 百事可乐公司
主分类号: C07H15/24 分类号: C07H15/24;C07H1/00;C07H1/06;A23L1/236
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 代理人: 李瑛
地址: 美国*** 国省代码: 美国;US
权利要求书: 查看更多 说明书: 查看更多
摘要:
搜索关键词: 甜菊糖 苷异构体
【说明书】:

本分案申请是基于申请号为200880107409.6,申请日为2009年03月26日,发明名称为“甜菊糖苷异构体”的中国专利申请的分案申请。

优先权

本申请要求2007年9月17日提交的发明名称为“甜菊糖苷异构体”的美国实用新型申请系列号11/856,274(代理案号056943.00381)的优先权,在此将其全部公开内容引入作为参考。

发明领域

本发明涉及甜菊糖苷的某些新的异构体,其适于用作甜味剂,例如,通过掺入食品和饮料产品中。

背景

由于在美国和全世界对肥胖的负面健康影响日益增加的关注,因此对具有替代营养特征(包括,例如,降低的或零卡路里含量)的食品和饮料产品的市场需求也随之增加。存在着对使用非营养性甜味剂替代通常用于食品和饮料产品中的高卡路里甜味剂(如蔗糖和高果糖玉米糖浆(HFCS))的市场需求。例如,已经提出了低热可乐型饮料,其使用了强力的非营养性甜味剂如甜菊糖苷(甜菊苷、莱鲍迪苷A等)进行了加甜。

甜菊糖苷是从甜菊植物(Stevia rebaudiana Bertoni)中提取出来的甜味化合物。通常,发现这些化合物包括甜菊苷(4-13%干重),甜菊双糖苷(微量),莱鲍迪苷(包括莱鲍迪苷A(1-6%)、莱鲍迪苷B(微量)、莱鲍迪苷C(1-2%)、莱鲍迪苷D(微量)和莱鲍迪苷E(微量)),以及杜克苷A(0.4-0.7%)。许多甜菊糖苷是强力的、非营养性甜味剂。甜菊糖苷包括在R1和R2由氢、葡萄糖、鼠李糖和木糖的各种组合取代的二萜核心(通式I)。

通式I

例如,R1可以是氢、1-β-D-吡喃葡萄糖基或2-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基,而R2可以是氢、1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2,3-双(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-α-L-吡喃鼠李糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-α-L-吡喃鼠李糖基)-3-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基或2-(1-β-D-吡喃木糖基)-3-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基。莱鲍迪苷A(其中R1=1-β-D-吡喃葡萄糖基和R2=2,3-双(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基)具有蔗糖甜度约200至300倍的甜度。食品工业在寻找备选的甜味剂中已经对甜菊糖苷产生了兴趣。然而,用已知的强力非营养性甜味剂直接替代营养性甜味剂遇到了变味的问题,例如缓慢出味,或苦味、甘草味或残留的余味。将甜菊糖苷用作食品和饮料产品中的非营养性甜味剂时,也出现了这些变味问题。因此,对其他备选的非营养性甜味剂存在着需求。

因此,本发明的至少某些实施方案的目的是提供用作甜味剂的化合物。本发明的至少某些实施方案的目的是提供具有备选的营养特征和味道特性的饮料产品或食品。从以下的公开内容和示例性实施方案的描述,本领域技术人员将清楚本发明或本发明某些实施方案的这些和其他目的、特征和优点。

发明简述

现在已经发现了一个新的甜菊糖苷异构体家族。在这些异构体中,通式I的外环双键已经移至五元环内的内环位置(参见通式II)。这些化合物可以用作甜味剂,并可以包括在如食品和饮料产品中。根据本发明的第一个方面,提供了具有通式I I的化合物:

通式II

其中R1可以是氢、1-β-D-吡喃葡萄糖基或2-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基,而R2可以是氢、1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2,3-双(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-α-L-吡喃鼠李糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-α-L-吡喃鼠李糖基)-3-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基或2-(1-β-D-吡喃木糖基)-3-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基。在某些示例性实施方案中,通式I I的化合物可以是分离和纯化的。如在此所用的,“分离和纯化的”意思是甜菊糖苷异构体的纯度为至少90%。

根据其他方面,提供了含有水成液和通式II化合物的饮料产品。

下载完整专利技术内容需要扣除积分,VIP会员可以免费下载。

该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于百事可乐公司,未经百事可乐公司许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服

本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201210202906.2/2.html,转载请声明来源钻瓜专利网。

同类专利
  • 一种二氢菲苷类化合物及其提取分离方法和应用-201910460777.9
  • 张海龙;张昌龙;高阳 - 西安交通大学
  • 2019-05-30 - 2019-08-23 - C07H15/24
  • 本发明公开了一种二氢菲苷类化合物及其提取分离方法和应用,本发明首次从植物流苏虾脊兰的根茎中分离得到了一种二氢菲苷类化合物,其分子式为C22H26O10。本发明中采用特殊的亲水色谱柱,能将其很好地分离纯化得到,具有方法简便有效,得到的化合物纯度高的特点。本发明能够从流苏虾脊兰干燥根茎中提取分离出二氢菲苷类化合物,该化合物能够有效的降血脂和抗胃溃疡。
  • 一种高效甜菊糖苷混合物的制备方法-201811201693.5
  • 杨文国;谢永富;宋云飞 - 桂林莱茵生物科技股份有限公司
  • 2018-10-16 - 2019-03-12 - C07H15/24
  • 本发明提供一种一种高效甜菊糖苷混合物的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:(1)取粗制甜菊糖苷,置于密闭耐压体系或装置中,加入重量份为粗制甜菊糖苷2~3倍、浓度为70%~95%的乙醇溶解成结晶母液;(2)往密闭耐压体系通入二氧化碳;(3)待密闭耐压体系中的压力为0.01Mpa~0.5Mpa,结晶母液的pH为4.5~5.3时,开始结晶,结晶时间1~2小时;(4)结晶结束,抽滤或离心分离液体,即得纯化的甜菊糖苷晶体。本发明具有如下有益效果:与现有技术比较,本发明技术方案无需加热,结晶时间明显缩短;本发明得到的甜菊糖苷结晶体中的甜菊糖总苷含量高达99.11%,莱鲍迪苷A含量高达99.06%。
  • 一种唾液酸供体的制备方法-201610879454.X
  • 李文举;贾元雪 - 济南山目生物医药科技有限公司
  • 2016-10-09 - 2019-01-18 - C07H15/24
  • 一种唾液酸供体的制备方法,包括以下步骤:步骤1:用酸性树酯催化进行酯化反应,用碱性树酯除去残留的原料;步骤2:乙酰化对羟基进行保护;步骤3:用1‑金刚烷硫醇进行糖硫苷化;步骤4:脱羟基和氨基的乙酰基保护基;步骤5:在NaHCO3引发下,用三光气对5位氨基和4位羟基进行保护,引入噁唑烷酮结构;步骤6:乙酰化对羟基和氨基进行保护得到目标唾液酸供体;本发明制备目标唾液酸供体的路线中提纯工艺只涉及简单的搅洗或析晶,不涉及过硅胶柱等复杂提纯工艺,整个制备路线操作简单,容易提纯,适合产业化生产,降低了目标唾液酸供体的合成成本,缩短了合成周期,为研发人体母乳寡糖提供了便利。
  • 一种海桐花苷A1的制备方法-201811043733.8
  • 郑嘉荣;万超;吕学金 - 淮安安莱生物科技有限公司
  • 2018-09-07 - 2018-12-14 - C07H15/24
  • 本发明公开了一种海桐花苷A1的制备方法,包括如下步骤:收集海桐叶,阴干,粉碎,用体积分数75%的乙醇水溶液热回流提取,提取多次,过滤,合并滤液浓缩至无醇味;将浓缩至无醇味的提取液上样于DA‑201型大孔吸附树脂柱富集,收集75%乙醇的14‑15BV洗脱液,浓缩至无醇味、冷冻干燥得到富集物冻干粉;取富集物冻干粉用等体积上相和下相混合溶剂超声溶解配制进行HSCCC分离纯化,HSCCC的两相溶剂系统选择体积比为2:16:3:16的正丁醇/乙酸乙酯/异丙醇/水,根据色谱图收集海桐花苷A1对应的洗脱流份,浓缩干燥即分别得到海桐花苷A1。本发明制备方法简单易于工业化生产,制备得到的海桐花苷A1纯度高。
  • 一种海桐花苷A2的制备方法-201811044427.6
  • 郑嘉荣;万超;吕学金 - 淮安安莱生物科技有限公司
  • 2018-09-07 - 2018-11-20 - C07H15/24
  • 本发明公开了一种海桐花苷A2的制备方法,包括如下步骤:收集海桐叶,阴干,粉碎,用体积分数75%的乙醇水溶液热回流提取,提取多次,过滤,合并滤液浓缩至无醇味;将浓缩至无醇味的提取液上样于DA‑201型大孔吸附树脂柱富集,收集75%乙醇的14‑15BV洗脱液,浓缩至无醇味、冷冻干燥得到富集物冻干粉;取富集物冻干粉用等体积上相和下相混合溶剂超声溶解配制进行HSCCC分离纯化,HSCCC的两相溶剂系统选择体积比为2:16:3:16的正丁醇/乙酸乙酯/异丙醇/水,根据色谱图收集海桐花苷A2对应的洗脱流份,浓缩干燥即分别得到海桐花苷A2。本发明制备方法简单易于工业化生产,制备得到的海桐花苷A2纯度高。
  • 一种l-龙脑2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法-201510324637.0
  • 程冬萍;宋立芳;颜继忠 - 浙江工业大学
  • 2015-06-12 - 2018-06-26 - C07H15/24
  • 本发明提供了一种l‑龙脑2‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的合成方法:氮气保护下,将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、三氟化硼乙醚在二氯甲烷中混合,于‑30~‑5℃反应4~6h后,反应液先用三乙胺调节pH至6~8,再依次经饱和碳酸氢钠溶液洗涤、饱和氯化钠溶液洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸除溶剂,得到粗产物,粗产物经纯化得到式(III)所示化合物;将式(III)所示化合物加到含有甲醇钠的无水甲醇中进行脱乙酰基反应,室温搅拌5~10h后,反应液经后处理得到式(IV)所示l‑龙脑2‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷;本发明合成方法无需重金属盐催化,且成本低,收率高;
  • 一种从蕨菜中提取原蕨苷以及制备高纯度原蕨苷的方法-201610428121.5
  • 代娟;袁亚;魏香奕;林琳 - 成都医学院
  • 2016-06-15 - 2016-11-09 - C07H15/24
  • 本发明公开了一种从蕨菜中提取纯化制备高纯度原蕨苷的方法,该方法先从蕨菜中得到蕨菜水提液,再采用聚酰胺6树脂、XAD2柱、Chem Elut 1020硅藻土固相萃取柱三重净化制备得到原蕨苷粗品,再将该粗品进一步通过制备HPLC纯化,有效地将目标化合物原蕨苷与蕨菜中的多种杂质相分离,最终得到了纯度98%以上的高纯度原蕨苷,可作为原蕨苷的标准品使用,具有广阔的市场前景。同时,本发明方法简便,并且在较优的工艺参数下,原蕨苷的收率可达25%,生产成本较低,具有良好的潜在经济价值。
  • 甜菊糖苷的分离、离析和表征方法-201580009075.9
  • S·J·卡泰尼;J·纳维亚 - 麦克内尔营养有限公司
  • 2015-02-18 - 2016-10-26 - C07H15/24
  • 本发明公开了一种对两种或更多种来源于甜菊植物提取物的甜菊糖苷的组合进行分离、离析和表征的综合性方法以及这些甜菊糖苷在甜味组合物中的用途。对两种或更多种来源于甜菊的甜菊糖苷的组合进行表征。两种或更多种甜菊糖苷的组合可用作食品、饮料、化妆品和药物中的增甜剂、风味增强剂和甜味剂。本发明还公开了一种对两种或更多种甜菊糖苷的组合进行离析的方法。
  • 一种甜味剂及其应用-201610182523.1
  • 朱惠霖;丁雪峰;张永正 - 南京诺云生物科技有限公司
  • 2016-03-28 - 2016-07-20 - C07H15/24
  • 本发明涉及一种甜味剂及其应用,属于食品化工技术领域。该发明以甜菊糖衍生物化合物(Ⅰ)为底物,使所述底物在葡萄糖基供体存在下,在UDP‑葡萄糖基转移酶的催化作用下反应生成甜菊糖衍生物化合物(Ⅲ),生产工艺绿色安全,且生产成本低、周期短,极大的提高产品的竞争力。由于本发明操作简便,转化效率高,提纯容易,所得产品纯度高,可用于食品与饮料业,具有重要的应用价值。
  • 一种从柳珊瑚中提取高纯度伪蕨素的方法-201610085354.X
  • 李欣航;张金龙;邱玉想;陈玉燕;毕天宇;蒋丽刚 - 珀莱雅化妆品股份有限公司
  • 2016-02-15 - 2016-05-25 - C07H15/24
  • 本发明涉及一种从柳珊瑚中提取高纯度伪蕨素的方法,其特征在于:包括以下步骤:A、称取定量的柳珊瑚样品,清洗、烘干、切碎、过筛,制得60~80目的柳珊瑚粗粉,;B、量取异十二烷、甲基聚三甲基硅氧烷、C13-C15烷烃作为提取剂,将柳珊瑚粗粉浸泡于所述提取剂进行提取,分离取上清液浓缩,即得到柳珊瑚提取物溶液;C、将制备的柳珊瑚提取物溶液,采用0.1μm陶瓷微滤膜进行微滤,得滤液;D、将滤液通过孔径为1000Da的醋酸纤维超滤膜进行超滤,得到超滤提取液;E、将超滤提取液,进行减压浓缩,在25~30℃下真空干燥处理,得到含伪蕨素的固体产物。本发明具有操作简单,成本低,可工业化大规模生产的优点。
  • 一种莱苞迪苷C的纯化工艺-201410029293.6
  • 赵军;杨文国;宋云飞;李元元;李宇钰 - 桂林莱茵生物科技股份有限公司
  • 2014-01-22 - 2014-05-21 - C07H15/24
  • 本发明公开了一种莱苞迪苷C的纯化工艺,包括以下步骤:1)将粗甜菊提取物用溶剂A结晶,取母液过大孔树脂柱,先用碱液和酸液洗柱,再用水洗柱至流出液呈中性,之后用pH为3~5的10~30v/v%乙醇洗脱,最后用pH为7~8的60~85v/v%乙醇洗脱,收集60~85v/v%乙醇洗脱液,浓缩,干燥,得到莱苞迪苷C粗品;2)取莱苞迪苷C粗品用溶剂B溶解,用酸调其pH为3~5,2~10℃条件下析晶,收集晶体,水洗至中性,干燥,即得莱苞迪苷C。采用本发明所述工艺只需进行一次结晶即可获得RC含量达97%以上的产品,且RC总回收率达75%以上;工艺简单易操作,有利于工业化生产。
  • 一种提取猴头菌素A的方法-201310424143.0
  • 杨存 - 南京通泽农业科技有限公司
  • 2013-09-17 - 2013-12-25 - C07H15/24
  • 本发明涉及一种提取猴头菌素A的方法。方法是取猴头菌的菌丝体粉碎40-80目,加入萃取釜中,采用超临界CO2梯度萃取,收集猴头菌素A萃取物,用50-70%乙醇溶解猴头菌素A萃取物,过滤,滤液加入聚酰胺树脂柱吸附杂质,过柱液减压浓缩放置结晶,结晶物滤出,80%乙醇回流溶解,加活性炭脱色,脱色液减压浓缩放置结晶,结晶物干燥即得产品。该方法具有低能耗、污染小的优势,是一种环保型提取分离方法。
  • 甜菊糖苷异构体-201210202906.2
  • T·李 - 百事可乐公司
  • 2008-09-04 - 2012-10-17 - C07H15/24
  • 提供了具有通式(I I)的甜菊糖苷异构体:其中R1可以是1-β-D-吡喃葡萄糖基或2-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基,而R2可以是氢、1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2,3-双(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-α-L-吡喃鼠李糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基、2-(1-α-L-吡喃鼠李糖基)-3-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基或2-(1-β-D-吡喃木糖基)-3-(1-β-D-吡喃葡萄糖基)-1-β-D-吡喃葡萄糖基。还公开了制备甜菊糖苷异构体的方法。这些化合物可以作为非营养性甜味剂存在于食品和饮料产品中。
专利分类
×

专利文献下载

说明:

1、专利原文基于中国国家知识产权局专利说明书;

2、支持发明专利 、实用新型专利、外观设计专利(升级中);

3、专利数据每周两次同步更新,支持Adobe PDF格式;

4、内容包括专利技术的结构示意图流程工艺图技术构造图

5、已全新升级为极速版,下载速度显著提升!欢迎使用!

请您登陆后,进行下载,点击【登陆】 【注册】

关于我们 寻求报道 投稿须知 广告合作 版权声明 网站地图 友情链接 企业标识 联系我们

钻瓜专利网在线咨询

400-8765-105周一至周五 9:00-18:00

咨询在线客服咨询在线客服
tel code back_top