[发明专利]吡咯并吡咯衍生物、其制备及作为半导体的用途

摘要

本发明涉及一种式I化合物，其中各取代基如权利要求1所定义，及其在有机器件如二极管、有机场效应晶体管和/或太阳能电池中作为有机半导体的用途。所述式I化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性。当将所述化合物用于半导体器件或有机光伏(PV)器件(太阳能电池)时，可观察到高能量转换效率、优异的场效迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。

主权项

1.一种式I化合物：其中R¹和R²可相同或不同且选自氢；C₁-C₁₀₀烷基；-COOR¹⁰³；被一个或多个卤原子、羟基、硝基、-CN或C₆-C₂₄芳基取代和/或间隔有-O-、-COO-、-OCO-或-S-的C₁-C₁₀₀烷基；C₇-C₁₀₀芳烷基、氨基甲酰基、C₅-C₁₂环烷基，其可被C₁-C₈烷基和/或C₁-C₈烷氧基取代1-3次；C₆-C₂₄芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可被C₁-C₈烷基、C₁-C₈硫代烷氧基和/或C₁-C₈烷氧基取代1-3次；或五氟苯基；R¹⁰³为H；C₆-C₂₄芳基；被C₁-C₂₅烷基或C₁-C₂₅烷氧基取代的C₆-C₂₄芳基；C₁-C₅₀烷基；或间隔有-O-的C₁-C₅₀烷基，尤其是C₄-C₂₅烷基；a为1、2或3，且d为0、1、2或3，条件是如果d为0，则e不为0；Ar¹和Ar⁴彼此独立地为式II的二价基团：其中X³和X⁴中一个为N且另一个为CR¹⁰⁰，或含有至少一个噻唑环的环状(芳族)杂环环体系，其可任选被一个或多个基团取代，R¹⁰⁰为氢、C₁-C₂₅烷基、C₁-C₁₈烷氧基、C₆-C₂₄芳基、C₇-C₂₅芳烷基或杂芳基，b、c、e、f、g和h彼此独立地表示0、1、2或3，Ar²、Ar³、Ar⁵、Ar⁶、Ar⁷和Ar⁸具有Ar¹的含义，或彼此独立地为下式基团中的一种：其中X为＞SiR⁶⁰R⁶¹、＞NR⁶²、＞CR¹⁰R¹¹、-S-或-O-，p表示0、1、或2，R⁵为具有至多25个碳原子的脂族烃基、C₁-C₂₅烷氧基，或者两个相邻的R⁵基团一起表示具有至多7个碳原子的亚烷基或亚链烯基，式V基团中所存在的两个R⁵基团可彼此不同，R⁶、R⁷、R⁹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²¹彼此独立地为氢、C₁-C₂₅烷基、C₁-C₂₅烷氧基、C₆-C₂₄芳基、C₇-C₂₅芳烷基或杂芳基，或者R⁶与R⁷一起表示均可经由氧和/或硫键接至噻吩基且均可具有至多25个碳原子的亚烷基或亚链烯基，R¹⁰和R¹¹彼此独立地为氢、C₁-C₂₅烷基、C₇-C₂₅芳烷基、C₆-C₂₄芳基、杂芳基，或者R¹⁰与R¹¹一起表示氧代或形成五或六员环，其未取代或被如下基团取代：a)具有至多18个碳原子的脂族烃基，b)其中不与氧相邻的碳原子可被氧代替的C₁-C₁₈烷氧基或C₂-C₁₈亚烷二氧基，或c)C₆-C₂₄芳基、C₇-C₂₅芳烷基、杂芳基、C₃-C₁₂环烷基或C₄-C₁₂环烷基烷基，且R⁶⁰和R⁶¹彼此独立地为氢、C₁-C₂₅烷基、苯基，尤其为C₁-C₁₂烷基，R⁶²为氢、C₇-C₂₅芳烷基、C₆-C₂₄芳基；被C₁-C₂₅烷基、C₁-C₂₅全氟烷基或C₁-C₂₅烷氧基取代的C₆-C₂₄芳基；C₁-C₂₅烷基；C₁-C₂₅烷基；间隔有-O-或-S-的C₁-C₂₅烷基；或-COOR¹⁰³；尤其是C₁-C₂₅烷基；R³和R⁴彼此独立地为氢，具有至多25个碳原子的脂族烃基，具有至多25个碳原子的烷氧基或链烯氧基，卤素，具有至多25个碳原子的脂环族、脂环族-脂族、芳族、芳族-脂族、杂芳族或杂芳族-脂族基团，或下式基团中的一种：其中w为0或1，BU为桥接单元且A³和A³′彼此独立地为可任选被取代的C₆-C₂₄芳基或C₂-C₂₆杂芳基，R²²-R⁵⁸彼此独立地表示氢，具有至多25个碳原子的脂族烃基，具有至多25个碳原子的烷氧基或链烯氧基，卤素，具有至多25个碳原子的脂环族、脂环族-脂族、芳族、芳族-脂族、杂芳族或杂芳族-脂族基团，或R²⁷与R²⁸、或R²⁷与R⁵⁸一起表示均可经由氧和/或硫键接至噻吩基且均可具有至多25个碳原子的亚烷基或亚链烯基，条件是排除下式化合物：