[发明专利]在脲或硫脲的存在下使用手性吡咯烷来形成手性4‑苯并二氢吡喃酮有效

专利信息
申请号: 201480037995.7 申请日: 2014-07-03
公开(公告)号: CN105358540B 公开(公告)日: 2017-11-03
发明(设计)人: 尤拉·莱提诺伊斯;托马斯·内切尔;斯蒂芬·阿克曼 申请(专利权)人: 帝斯曼知识产权资产管理有限公司
主分类号: C07D311/22 分类号: C07D311/22
代理公司: 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司11258 代理人: 肖善强
地址: 荷兰*** 国省代码: 暂无信息
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摘要: 发明涉及苯并二氢吡喃酮或苯并二氢吡喃的合成,其在苯并二氢吡喃酮环或苯并二氢吡喃环的2‑位是立体定向的。已发现在特定类型的式的手性化合物和至少一种脲或硫脲的存在下,这种合成尤其有可能。
搜索关键词: 硫脲 在下 使用 手性 吡咯烷 形成 二氢吡喃酮
【主权项】:
制造式(I)的化合物的方法所述方法包括以下步骤:在至少一种式(II‑C)的手性化合物和至少一种式(X‑A)的脲化合物或至少一种式(X‑B)的硫脲化合物的存在下,使式(II‑A)的化合物与式(II‑B)的化合物反应,其中,R1、R3和R4彼此独立地为氢或甲基;R2和R2’代表氢或酚保护基团;R5代表直链或支链的完全饱和的C6‑25‑烷基基团或者直链或支链的包含至少一个碳碳双键的C6‑25‑烷基基团;Y1代表CH2Y2或者其中,R6代表直链或支链的C1‑12‑烷基基团或者选自由如下组成的组中的基团:Y2代表OH或OR7或NHR7或NHCOOR7或其中,R7代表要么直链或支链的C1‑12‑烷基基团,其任选地还包含至少一个芳族基团和/或C=O和/或NH和/或NH2基团要么且虚线代表键,相应的取代基通过该键连接到式(II‑C)的剩余部分;且其中*代表式(I)的手性异构体的手性中心;且其中Z1代表H或CH2Z4基团;Z2代表H或CH2Z4基团;Z3代表H或CH2Z4基团;其中Z4代表H或C1‑C6烷基或者Z1或Z2或Z3是式(XII)的基团其中,Z5是C1‑C6烷基或CF3基团且n代表0或1或2或3;附带条件是:如果Z1不同于H,则Z2代表H。
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