[发明专利]3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β-氧苷的方法

摘要

一类基于3‑O‑喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β‑氧苷的方法，包括如下步骤：采用3‑O‑喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖为糖供体，加入催化剂、配体、三乙胺和糖受体以及有机溶剂，在50‑70℃下搅拌，TLC监测反应进程，当3‑O‑喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到β‑2,3‑不饱和氧糖苷。本发明的技术方案中，烯糖供体C‑3位的喹哪啶酸酯是良好的离去基团，在钯催化下很容易形成π‑烯丙基钯中间体，随后受体从β面进攻异头碳，得到β‑2,3‑不饱和糖氧苷产物，并且无重排的副产物产生。反应体系中添加三乙胺，使反应液呈现弱碱性，所得到的β‑2,3‑不饱和糖氧苷产物不易水解。