[发明专利]丙酮酰基结构脂及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机化学、食品科学、保健品和药品领域，具体为丙酮酰基结构脂的结构及制备方法。

背景技术

丙酮酸是一种简单的α-酮酸，是糖酵解途径终产物，实现体内糖，脂肪，氨基酸之间的相互转化，在三大营养物质的代谢中起着重要的枢纽作用，其安全性高，并且丙酮酸及其酯在食品、香精和医药等领域有重要功能性质，主要有减肥、增强运动耐力、降血脂、降胆固醇和抗氧化等功能。丙酮酸系列衍生物开发研究发展利用已成为国内外研究的热点，因此开发该系列产品有显著经济效益。

目前丙酮酸系列衍生物主要是水溶性的丙酮酸盐，而在脂溶性丙酮酸衍生物中主要就是丙酮酸甲酯和丙酮酸乙酯，但是这种低级酯与油脂相容性差并且伴有强烈的刺激性气味，这都限制了丙酮酸及其衍生物的应用。丙酮酰基结构脂是一类以丙酮酸为特征脂肪酸的甘油二酯及甘油三酯的化合物，此类化合物经人体服用，在消化道内消化后转化成丙酮酸盐而发挥丙酮酸的功能性质。此外，此类化合物属于功能性油脂，因此可以部分代替油脂应用于凉拌油中，具有相容性好、无异味等特点。

因此，本发明的目的是化学修饰丙酮酸得到丙酮酰基结构脂，因而解决了以往丙酮酸系列产品和油脂相容性差的问题，使其能够部分代替油脂作为凉拌油，同时可作为代可可脂、营养强化剂，是一种新型的脂溶性丙酮酸系列的功能性食品。

发明内容

本发明目的是化学修饰丙酮酸得到的全新的一类以丙酮酸为特征脂肪酸的化合物，与其立体异构体及上述所有物质的混合物。

本发明的目的通过如下技术方案实现：

丙酮酰基结构脂的制备方法，使用单甘酯或甘油二酯，和丙酮酸作为反应原料，酯化合成丙酮酰基结构脂；其中丙酮酸的用量是单甘酯或甘二酯物质的量比的0.1～20倍，酯化反应催化剂使用对甲基苯磺酸或硫酸铜、氯化铁、氯化亚铁以及阳离子交换树脂，催化剂添加量为反应物总质量的0.1%～5%。

进一步的，所述反应采用减压蒸馏除水，反应体系真空度为1KPa～30KPa，反应温度为20℃～80℃，反应时间为0.1h～20h。

所述单甘酯或甘油二酯含有的脂肪酸R， R包括：丁酸、肉豆蔻酸、软脂酸、硬脂酸、花生酸、蜂花酸、油酸、芥酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、EPA或DHA。

本发明要求保护的化合物包括上述化合物的全部立体异构体，包括对映体和非对映体，以及立体异构体的混合物。

与现有技术相比，本发明具有如下优点和技术效果：本发明化合物可以作为凉拌油，能够部分代替油脂，具有易消化吸收、加速脂肪代谢等特点，同时可作为代可可脂、营养强化剂，是一种新型的脂溶性丙酮酸系列的功能性食品。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明并不局限于具体实施例。

实施例1：

在100ml茄形瓶中加入2g丙酮酸、2g单硬脂酸甘油酯、0.1g对甲基苯磺酸，在旋转蒸发器中反应并开始计时，反应体系真空度为15KPa，水浴温度55℃，反应0.5h。反应结束后，减压蒸馏回收未反应的丙酮酸，得到白色膏状产品，经高效液相色谱-质谱联用检测到质荷比428和498的产物，分别为丙酮酸和硬脂酸单甘油酯合成的甘油二酯、甘油三酯，对总酸度滴定分析测得丙酮酸转化率为18%。

实施例2：

在100ml茄形瓶中加入1g丙酮酸、2g单硬脂酸甘油酯、0.1g对甲基苯磺酸，在旋转蒸发器中反应并开始计时，反应体系真空度为15KPa，水浴温度55℃，反应2h。反应结束后，减压蒸馏回收未反应的丙酮酸，得到白色膏状产品，经高效液相色谱-质谱联用检测到质荷比428和498的产物，分别为丙酮酸和硬脂酸单甘油酯合成的甘油二酯、甘油三酯，对总酸度滴定分析测得丙酮酸转化率为32%。

实施例3：

在100ml茄形瓶中加入2g丙酮酸、2g单棕榈酸甘油酯、0.1g对甲基苯磺酸，在旋转蒸发器中反应并开始计时，反应体系真空度为15KPa，水浴温度60℃，反应3h。反应结束后，减压蒸馏回收未反应的丙酮酸，得到白色膏状产品，经高效液相色谱-质谱联用检测到质荷比400和470的产物，分别为丙酮酸和单棕榈酸甘油酯合成的甘油二酯、甘油三酯，对总酸度滴定分析测得丙酮酸转化率为64%。

最后应说明的是：以上所述仅为本发明的几个优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，依然可以对前述各实施实例所记载的技术方案修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围内。