[发明专利]苯甲酰胺类植物生长调节剂的制备方法无效
| 申请号： | 88104574.8 | 申请日： | 1988-07-21 |
| 公开（公告）号： | CN1015624B | 公开（公告）日： | 1992-02-26 |
| 发明（设计）人： | 茂木武雄;山崎三正;井口裕之;笠原郁 | 申请（专利权）人： | 保土谷化学工业株式会社 |
| 主分类号： | C07C235/56 | 分类号： | C07C235/56;A01N39/04 |
| 代理公司： | 上海专利事务所 | 代理人： | 王丽川 |
| 地址： | 日本*** | 国省代码： | 暂无信息 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 甲酰胺 植物 生长 调节剂 制备 方法 | ||
本发明涉及一种苯甲酰胺衍生物，其制造方法和一种含此衍生物的植物生长调节剂。
对稻子和小麦来说，就在收获之前，作物植株因风或雨而倒伏并因而产量显著下降并非是不常发生的。已经提出了一些化合物，希望调节茎成为又矮又壮以抵抗倒伏力。然而，还存在问题，如控制茎使它们足够壮象是对穗有相反作用，或者这种处理的效率受天气、生长状态或处理时的时机和季节很大影响。
对于草地或树篱树或非农田上的草来说，即使这些植物被精心修剪过或刈过，它们仍会很快生长。有一些药物经试验是有效的，因此剪切或刈割可能因此而可省略。然而还没能得到一种令人满意的化合物。
对果树来说，经常使用一种疏花剂来防止水果树结出如此多的水果以致水果变小。然而，应用的范围很窄，而且其应用的方法很难。
另一方面增加花或水果的数量也是一个重要方面。
对于块茎作物而言，当花茎生长时块茎质量下降。因此，一种能控制花茎的生长的化合物是所希望的。
对于糖甘蔗来说，企图通过防止抽穗或通过用一些生理作用来增加糖含量来增加产量。
还有，对于土豆和洋葱来说，在其贮存期间延迟抽芽是很重要的。
上面的例子不过是几个典型例子，而还可能有许多其它领域，那儿植物的生长希望被控制。在每一个领域中可能都有一些化合物被实际应用。然而没有一个化合物是完全令人满意的。因此希望开发一种改进的化合物。
本发明者们对各种化合物的灭草和植物生长调节作用进行了广泛研究并发现某些苯甲酰胺衍生物显示出各种有意义的作用包括对各种植物的灭草作用、使茎长得矮、促进分蘖、控制新芽生长或在某些情况下促进腋芽生长的作用。在此发现的基础上，作了进一步的研究，结果是完成了本发明。
本发明提供了一种分子式为
的苯甲酰胺衍生物，其中R是羟基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷氧基、链烯基烷氧基、链烯基烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、炔基烷氧基烷氧基、单烷基氨基、二烷基氨基或氧一阳离子，其中阳离子是无机或有机阳离子。
本发明也提供一种植物生长调节剂，它包含一有效量的分子式为Ⅰ的一种苯甲酰胺衍生物和一个载体，并利用分子式为Ⅰ的一种化合物作为一种植物生长调节剂。
另外，本发明还提供一种生产一种分子式为Ⅰ的苯甲酰胺衍生物的方法，包括：
使4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺与分子式为XCHCOR的一种化合物反应，其中R定义如上而X是一个卤原子，或
使4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯氧基乙酰氯与分子式为RH的一种化合物反应，其中R定义如上。
现在，参考较好的实施例来详细描述本发明。
表1中给出了本发明的代表性化合物。下面将用表中标明的化合物号来代表这些化合物。
通过使4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺与各种卤代乙酸的酯类或酰胺类在一种有机溶剂，如丙酮、甲苯、二烷或N，N-二甲基甲酰胺中在一种无机碱，如碳酸钾或酸钠或一种有机碱，如吡啶或三乙胺的存在下反应可容易地以高产率获得本发明的苯甲酰胺衍生物。
此外，它们也可这样地得到：使4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺与一种卤代乙酸在一种无机碱，如氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液中反应以得到4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯氧基乙酸（化合物No.1），使这个化合物与一种无机卤化物，如亚硫酸氯或一种无机氯化物，如碳酰氯在一种有机溶剂如二烷或甲苯中反应以把它转化成它的酸性氯化物衍生物并随后使这个酸性氯化物衍生物与各种醇类、烷氧基醇类、烷氧基烷氧基醇类、链烯基醇类、链烯基烷氧基醇类、炔基醇类，炔基烷氧基醇类、单烷基胺或双烷基胺在一种水溶液中或在一种有机溶剂，如丙酮、甲苯或二烷中在一种无机碱，如碳酸钾或碳酸钠或一种有机碱，如吡啶或三乙胺的存在下反应。
实施例1（表1中化合物No.2的制备）
把28.2克4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺，20.0克溴代乙酸乙酯和20.7克碳酸钾分散于150毫升的N，N-二甲基甲酰胺中，在120-140℃的温度下搅拌该分散体4小时。反应完成后，把反应溶液倒入500毫升的2%的盐酸水溶液中。把经过滤收集沉淀物得到的粗产品从甲苯中再结晶得到34.5克所希望的4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酸乙酯。产率：93.4%熔点：126-129℃。
实施例2（表1中化合物No.1的制备）
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