[发明专利]羰基化合物的制造方法及制造羰基化合物的流动式反应系统

说明书

一种羰基化合物的制造方法以及适合于实施该制造方法的流动式反应系统，所述羰基化合物的制造方法为基于流动式反应的羰基化合物的制造方法，其包括以下步骤：将三光气溶液、叔胺溶液及含活性氢化合物溶液分别导入到不同的流路中并使各溶液在各流路内流通，并且使在各流路内流通的各溶液同时或依次合流而发生光气与含活性氢化合物的反应，从而在合流液中得到羰基化合物，使用非水有机溶剂作为上述各溶液的溶剂，使用具有环状结构的化合物作为上述叔胺。

技术领域

本发明涉及一种羰基化合物的制造方法。并且，本发明涉及一种制造羰基化合物的流动式反应系统。

背景技术

光气被已知为用于将羰基导入到含有活性氢的各种化合物中的反应剂。例如，通过与伯胺的反应能够得到异氰酸酯化合物、脲化合物等，通过与具有羟基的化合物的反应能够得到碳酸酯化合物、氯甲酸酯化合物等(例如，参考专利文献1～3)。

光气由于毒性极高，而且在室温下为气态，因此在其操作中需要特别注意。另一方面，作为与光气三聚物等价的化合物，已知有三光气。三光气在室温下为固体，安全性比较高。

在使用三光气的反应中，将叔胺等作为催化剂而由三光气产生3分子的光气，并使该光气和反应基质进行反应而得到目标羰基化合物。因此，即使使用三光气，也必须转化为光气，需要密闭反应系统等安全措施。

作为解决该问题的技术，在专利文献1中记载有在上述反应中适用流动式反应器。在该技术中，将包含三光气的溶液和包含三丁胺等叔胺及醇化合物的溶液在流动式反应器这种事实上封闭的空间内进行混合而使其反应。根据专利文献1，当通过这种反应方式三光气与叔胺接触而产生光气时，该光气被醇化合物迅速消耗，其结果，能够稳定地防止毒性高的光气在反应液中的浓度上升。

另外，作为三光气向光气的转化催化剂发挥作用的叔胺还作为中和在反应液中产生的盐酸的碱发挥作用。

以往技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2018/016377号

专利文献2：日本特开2011-207883号公报

专利文献3：日本特开2011-006367号公报

发明内容

发明要解决的技术课题

根据专利文献1中所记载的技术，能够使用安全性比光气高的三光气在封闭空间内产生光气，并使所产生的光气与醇化合物高效率地连续反应。

但是，本发明人等进行了研究的结果，得知在专利文献1中具体地记载的流动式反应中，催化三光气向光气的转化反应的叔胺在与光气之间产生副反应。即，得知被认为不具有活性氢而难以与光气产生反应的叔胺，实际上与光气进行反应而产生副产物，这成为提高所得到的目标羰基化合物的纯度的制约。

因此，本发明的课题在于提供一种能够将三光气和含活性氢化合物作为起始原料而安全地、连续地且高纯度地得到目标羰基化合物的羰基化合物的制造方法。并且，本发明的课题在于提供一种适合于实施上述制造方法的流动式反应系统。

用于解决技术课题的手段

本发明人等鉴于上述课题反复进行了深入研究。其结果，发现了如下：在将三光气转化为光气并使该光气与含活性氢化合物进行反应而将羰基导入到含活性氢化合物中时，采用使用非水有机溶剂的流动式反应，进而，适用具有环状结构的化合物来作为用作三光气向光气的转化催化剂的叔胺，由此，能够使三光气向光气的转化充分效率化，并且，能够有效地抑制光气与叔胺的副反应，从而能够飞跃性地提高目标反应产物的纯度。根据这些见解进一步反复进行研究而完成了本发明。

即，本发明的课题通过下述方案来解决。

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